El motor (de tipo «Boxer») está derivado del que tiene el Boxster, pero con una cilindrada aumentada hasta 3,4 litros (más comentarios sobre la cilindrada) y el sistema de distribución de un 911. El motor está situado en posición central trasera (entre las dos plazas y el eje trasero).
Con este motor y el cambio manual de seis marchas (puede tener un cambio automático de cinco velocidades «Tiptronic S», con una gestión electrónica y un sistema hidráulico específico para el Cayman S), las prestaciones del Cayman son muy buenas (tabla comparativa). Entre todos los cupés con motor de 250 a 350 CV, sólo el 911 Carrera alcanza una velocidad máxima mayor.
La potencia máxima del motor de 3,4 l que lleva el Cayman S es 295 CV a 6.250 rpm; su potencia específica , por tanto, es 86,8 CV/l. Es una potencia específica ligeramente inferior a la de los motores de 2,7 l (88,5 CV/l) y 3,2 l (87,5). El límite de giro de este motor son 7.300 rpm.
Como los dos motores del Boxster, el del Cayman da un par máximo de 100 Nm por litro de cilindrada (340 Nm en este caso) y, además, lo mantiene constante en un intervalo de régimen muy amplio: desde 4.400 hasta 6.000 rpm.
En los motores del Boxster, ese intervalo es ligeramente menor (de 4.700 a 6.000 rpm). En los del 911, el par máximo no es constante, pero es superior a 100 Nm/l.
El bloque del motor deriva del 3,2 l de Boxster. Tiene la misma carrera (78 mm), pero el diámetro de los cilindros ha aumentado hasta 96 mm (que es lo que tiene un 911). El cigüeñal, sus apoyos y los pistones son específicos para este modelo. Las bielas son las de un Boxster S y las culatas son las de un 911. Por lo tanto comparte con este último el sistema de distribución «VarioCam Plus». Está formado por una variador de fase (que cambia el momento de apertura de las válvulas) y un sistema que cambia el alzado de las válvulas.
Hasta ahora, el «VarioCam Plus» era exclusivo de los Porsche 911. El Boxster tiene el «VarioCam», que consiste únicamente en un variador de fase.
Cumple las normas de emisiones Euro 4. Para que sea posible tiene unos inyectores distintos y un sistema de escape replanteado (cambia su diseño y las características de los catalizadores).
Puede tener caja de cambios manual o automática. La manual es de seis velocidades y está derivada de la del Boxster S, aunque adaptada para el Cayman; los desarrollos de tercera a sexta son iguales en ambos coches, pero los desarrollos de primera y segunda son más largos en el Cayman S.
Con la caja de cambios automática la velocidad máxima es 275 km/h y es capaz de acelerar hasta 100 km/h en 5,4 segundos.
La caja de cambios automática (con engranajes planetarios y convertidor de par) es de cinco velocidades. Es similar a la que tienen los otros modelos de Porsche, pero para el Cayman S tiene un nuevo control hidráulico y una nueva gestión electrónica. La gestión electrónica del motor es capaz de inyectar una pequeñísima cantidad de combustible al bajar a una marcha inferior (tanto si el cambio lo hace de forma completamente automática como si es el conductor quien cambia manualmente), para conseguir una reducción más rápida y suave.
Este cambio incluye la posibilidad de que el conductor pueda seleccionar manualmente las velocidades, desde la palanca entre los asientos y desde unos botones situados en los radios horizontales del volante.