Lo que hace preferible a un Cayman a casi todos los deportivos más o menos semejantes es su estabilidad y capacidad de frenada. Lo más desfavorable es su precio, en parte porque su equipamiento de serie es escaso y porque el opcional —muy abundante— es costoso.

Dentro de los coches de sus características, no hay otro que sea tan ágil en una carretera con curvas; en este sentido, es preferible a un BMW M3, un Nissan 350 Z, un Chrysler Crossfire Coupé 3.2 SRT6 o un Corvette C6. Para encontrar alguno superior en una carretera de curvas hay que irse a coches próximos a la competición (como un Mitsubishi EVO) o a deportivos mucho más caros y potentes.

Como otros deportivos, es poco apacible para viajar por el elevado ruido que emite su motor. El confort de suspensión es suficiente, sobre todo con la suspensión opcional «PASM» en la posición más blanda (la posición más dura es casi de un coche de competición). Con la suspensión de serie también hay un buen equilibrio entre estabilidad y confort.

Por reacciones, lo más parecido al Cayman es un Boxster S. Para una utilización en carretera (no en circuito) las diferencias de estabilidad entre el Boxster S y el Cayman S son muy pequeñas.

Teniendo en cuenta la diferencia de precio entre ambos, y atendiendo exclusivamente a las cualidades dinámicas, un Boxster S con las ruedas y la suspensión opcionales puede ser una alternativa muy interesante a un Cayman S con las ruedas y la suspensión de serie.

Lo que más distingue a un Cayman de un Boxster son las diferencias funcionales y de estilo de cada carrocería y, en menor medida, las prestaciones. El Cayman es algo más funcional que el Boxster porque tiene un maletero trasero más voluminoso (aunque con una forma no muy aprovechable), tiene un cristal trasero más grande (que le da algo más de visibilidad) y un techo de metal que aisla mejor que una capota de lona. Cuando se circula por firme muy irregular, en el Boxster se pueden sentir ciertas vibraciones que no tiene el Cayman.

El Cayman está a la venta por 65.344 € con cambio manual de seis velocidades y por 68.186 € con cambio automático. Tiene un precio muy alto para su potencia, pero no para sus prestaciones, que son muy rápidas. Es capaz de acelerar, por lo menos, lo mismo que un BMW M3 (64.500 € y 343 CV).

Las diferencias entre un Cayman S y un 911 Carrera no son sólo de precio y prestaciones; el 911 Carrera es mucho más costoso y algo más rápido.

Un 911 Carrera tiene más motricidad y posiblemente más resistencia al calentamiento de los frenos que un Cayman S. También es un coche más exigente para el conductor, con el que resulta más difícil disfrutar en una conducción rápida por carreteras con curvas.